Ayala se poprvé začal věnovat muzice začátkem 90. let, kdy rapoval na privátních party, které pořádal spolu se svým přítelem DJem Playerem ve svém sousedství Villa España v San Juanu. V té době se Daddy Yankee věnoval i ilegální aktivitám, jako byl například prodej drog, což vyústilo v to, že byl v sedmnácti letech postřelen a se zmíněnými aktivitami se rozhodl přestat.
K tomu mu silně dopomohlo přesvědčení jeho bratra Melvina, který byl ortodoxním křesťanem a velice intenzivně se pokoušel Raymondovi vysvětlit, proč se na to vykašlat. Daddy Yankee se proto začal naplno věnovat hudbě a za svůj styl si zvolil reggaeton, který díky němu zažil takřka renesanci.
V roce 2000 vydal Daddy Yankee své debutové album El Cartel De Yankee Vol. 1. O rok později následovalo Volume 2. Dalšími alby jsou El Changri.com z roku 2002 a o rok mladší Los Homerun-es. Poslední jmenované LP se stalo do té doby jeho nejúspěšnějším albem, o čemž vypovídá i to, že se jedná o nejlépe prodávané portorické album roku.
Největší úspěch však Yankeeho teprve čekal. Dostavil se v roce 2004 s hitovým albem Barrio Fino, pravděpodobně nejúspěšnějším reggaetonovým albem všech dob. To je doprovázeno megahitem Gasolina a platinovými prodeji jak v Portoriku, tak i v USA a Evropě.
Na jaře 2005 bylo znovu vydáno album Les Homerun-es a zároveň vyšlo koncertní album Ahora Le Toca Al Cangri!. Koncem roku vydal Daddy Yankee album Barrio Fino En Directo, které je napůl sestaveno z koncertních nahrávek a napůl na něm figurují nové skladby, kterým vévodí další Yankeeho megahit Rompe.
(Zdroj: T-Music)
