Jeho začátky se odehrávaly v rockové kapele s názvem Exposure, kde zastával pozici bubeníka. Následovalo působení v zábavním průmyslu. V roce 1994 byl oceněn jako jeden z vedoucích komediantů ve Velké Británii. V tomto roce se přestěhoval do Los Angeles, kde dostal první výraznější roli v komediálním seriálu "Maybe This Time". Jeho přelomový krok v USA přišel, když získal roli Mr.. Wicka v seriálu "The Drew Carey Show", kterou ztvárňoval od roku 1996 až po 2003.
Během tohoto seriálového období nezahálel a ukázal se také ve třech filmech: Velký šprým, Bílá vdova a Jsem s tebou. V posledním jmenovaném si stihl vyzkoušet, kromě hraní, i židli režiséra a diváky bylo jeho dílko oceněny jako nejlepší film na třech festivalech. Na filmovém festivalu v Napa Valley byl jmenován Nejlepším novým režisérem. Během kariéry herce mu na seznam přibyly filmy jako Motel Niagara, Řada nešťastných příhod, Řetěz bláznů či Vášnivá salsa.
V Prosinci 2004 bylo ohlášeno, že Ferguson bude následník Craiga Kilborna na CBS v pořadu The Late Late Show. Ferguson se zhostil úlohy moderátora velmi úctyhodně a sklidil velký úspěch.
Na své konto stihl přidat novelu, která byla publikována v dubnu roku 2006 pod názvem "Between the Bridge and the River".
