Ann se narodila v newyorském Brooklynu do irské katolické rodiny. Její matka Nancy byla učitelkou matematiky a politickou aktivistkou, její otec Dick Cusack byl hercem, scénáristou a producentem. Pod vlivem otce se Ann stejně jako její sourozenci John, Joan, Susie a Bill rozhodla pro dráhu herečky a začala navštěvovat Piven Theatre Workshop a poté Berklee College of Music v Bostonu.Poprvé si zahrá
Ann se narodila v newyorském Brooklynu do irské katolické rodiny. Její matka Nancy byla učitelkou matematiky a politickou aktivistkou, její otec Dick Cusack byl hercem, scénáristou a producentem. Pod vlivem otce se Ann stejně jako její sourozenci John, Joan, Susie a Bill rozhodla pro dráhu herečky a začala navštěvovat Piven Theatre Workshop a poté Berklee College of Music v Bostonu.Poprvé si zahrála ve filmu v roce 1992, když se objevila v malé roli Shirley Baker ve sportovním komediálním dramatu VELKÉ VÍTĚZSTVÍ. V roce 1996 si zahrála po boku Michaela Keatona a Andie MacDowell ve sci-fi komedii JAKO VEJCE VEJCI. V roce 1998 pak získala hlavní ženskou roli v komediálním seriálu MAGGIE. Objevila se ve velkém množství epizodních rolí seriálů jako CHIRUGOVÉ, FRASIER, ALLY MCBEAL nebo STAR TREK.Jedním z jejích posledních hereckých počinů byla role matky titulního hrdiny v komedii ACE VENTURA JUNIOR: ZVÍŘECÍ DETEKTIV. (zdroj: csfd.cz, autor: Vlaďka "Romantique" Nováková)