Pravidelně se "drží" masopustní průvod maškar s hudbou, tradice se provozovala i v dobách omezování a zákazu - v období tzv. normalizace. V obci se v minulosti hrálo loutkové i ochotnické divadlo. V bývalém lomu nadurbachit na okraji obce, kde se údajně ještě v 18. století těžil také grafit, je v současné době sportovní střelnice Klubu vojáků v záloze. Dlouho tradici má v Dobroutově také místní Dobrovolný sbor hasičů a hasičský sport. Na regionálních soutěžích se družstvo žen umisťuje pravidelně na prvním místě.
Nejstarší písemná zmínka je z roku 1356 v listině Čeňka z Lipé. Dobroutov byl po staletí součástí polenského panství. V 19. století byla obec po Polné a Nížkově třetí největší na Polensku. V roce 1826 byla v obci zřízena škola; v roce 1902 navštěvovalo již dvoutřídní školu 67 žáků. V roce 1903 byl založen Sbor dobrovolných hasičů. Od nepaměti byl v místě v provozu mlýn zvaný "Krcálek", původně dřevěný, po roce 1945 majitelem Václavem Vlkem přestavený a vybavený moderním zařízením. Uzavřen byl v roce 1960. K mlýnu se váže pověst o hastrmanovi. Po skončení druhé světové války se v obci zdržoval početný rumunský prapor. Vojáci při svém odchodu postavili uprostřed návsi v upomínku na padlé památný rumunský kříž. Po roce 1948 bylo ze vsi akčním výborem KSČ násilně vystěhováno několik selských rodin. V roce 1958 bylo založeno Jednotné zemědělské družstvo, v roce 1974 připojené k JZD Vysočina se sídlem v Janovicích.
- Rumunský kříž – stojí uprostřed návsi, byl vystavěn rumunskými vojáky při jejich odchodu v roce 1945 jako připomínka jejich padlých spolubojovníků. Původní březový kříž nahradili trvalou imitací z ocelových trubek.
- Smírčí kámen – tyčí se ve středu návsi u potoka, pochází z 19. století, rozměry 75-55-18 cm, na kameni je vytesán kříž údajně na památku dvou francouzských vojáků zahynuvších při souboji o krásnou dívku.
- dva lochy – nacházejí se na okraji obce ve stráni u lesa.
- Socha sv. Jana Křtitele – postavili ji na místě bývalé selské usedlosti u mostu přes Zhořský potok u silnice do Polné, vytvořil ji z pískovce v první polovině 18. století polenský sochař Václav Viktor Morávek.
- Malby na splavu návesního rybníka – vytvořil je polenský výtvarník a učitel Josef Kos
- Smírčí kámen nemá žádný určitý tvar, ale zarovnanou plochu, na níž je vyryt jetelový kříž. Tento kříž vyrobil bratr chlapce, který se v 60. letech 20. století utopil v místním potoce.
