Městečko se rozkládá na území 1. 251 hektarů v nadmořské výšce 541 metrů (radnice). Okolní kopce dosahují nadmořské výšky od 580 do 688 metrů. Nejvyšším bodem je vrchol kopce Kopaniny. Geologicky vznikalo okolí v nejstarší etapě vývoje zemské kůry - ve starohorách. Hospodářsky významná byla ložiska vápence, který byl nazýván olešnickým mramorem. V bývalých lomech se již vápenec netěží.
Okolí města sousedí s moravským okresem Žďár nad Sázavou (kraj Vysočina) a českým okresem Svitavy (Pardubický kraj). Olešnicí protéká Nyklovický potok (Hodonínka), do kterého se ve středu města vlévá potok Veselský. Na Veselském potoce byla vybudována soustava rybníků, z nichž nejstarší, nazývaný Obecní rybník, byl založen již počátkem 16. století se souhlasem majitele panství Jana z Pernštejna a na Hefenštejně.
Městečko Olešnice patří k místům nejstaršího osídlení kraje. Původní vesnička stávala v místech dnešní moravské strany, od toho dobový název Moravská Olešnice.
Teprve později v období osídlování kraje v dobách vlády Přemysla Otakara II. vzniklo osídlení dnešního náměstí jako trhového městečka. Protože původními kolonisty byli Němci, nesla tato obec název Německá Olešnice. Přestože se německé obyvatelstvo velmi rychle asimilovalo, název se zachoval po několik století - do roku 1759 existovaly dvě Olešnice, protože vedly samostatně obecní účty. Obě části obce byly často ve vlastnictví jiné šlechty. Nejstarší písemné zprávy jsou z roku 1073 zachované ve falsu z roku 1163. Původními majiteli panství byli páni z Lomnice, kteří vystavěli v nedalekém okolí hrad Louka.
Ve 14. století je Olešnice již nazývána městečkem, a to už se stala hospodářským centrem louckého panství. Pány z Lomnice vystřídali v 15. století páni z Pernštejna,až konečně v roce 1560 koupí získali samostatně loucké panství vlastníci panství kunštátského. Zemědělská výroba v minulosti byla zaměřena na pěstování lnu a obilovin . Olešnické plátno patřilo mezi vyhledávané. V polovině 16. století začala vznikat sdružení řemeslníků - cechy. Celkem bylo v Olešnici 8 cechů . Památkou na ně jsou jejich dochovalé artikule: cechovní řád krejčích z roku 1539 a tkalců z roku 1545 Jana z Pernštejna, cechovní řád soukeníků z roku 1610 Štěpána Schmidta z Freihoffa, cechovní řád, kožešníků, krejčích a kovářů z roku 1630 Petra Katharina z Katharu.
Z Olešnice pocházel rod barokního malíře Karla Škréty. Památkou na třicetiletou válku jsou v blízkém okolí městečka často nalézané kamenné koule do děl. Války o rakouské dědictví byly dobou největšího střetnutí dvou vojsk v okolí. 9. května 1742 došlo k bitvě mezi rakouskými rejtary a saskými vojsky. Přes 100 padlých a 200 zajatých Sasů bylo výsledkem noční bitvy mezi Olešnicí a Ústupem. Na památku této bitvy byla postavena boží muka v trati Oulehla.
Olešnice měla hrdelní právo zrušené kolem roku 1750. Olešnické popravní místo bylo na pastvisku Skalky, kde se dodnes říká "Na spravedlnosti" . V druhé polovině 18. století se stala Olešnice centrem působení evangelíků. Jejich aktivity a osobně doručená prosba císaři Josefu II. měly svůj přínos k vydání tolerančního patentu. Století je dobou hospodářského rozvoje a národního uvědomování. Po sérii ničivých požárů, z nichž největší byl v roce 1827, se výrazně změnila podoba obce. Prusko-rakouskou válku z roku 1866 připomíná drobná pamětní deska na domě č.p. 28 s železnými koulemi - památka na střelbu v olešnických ulicích. Druhá polovina 19. století byla dobou vzniku mnoha vlasteneckých spolků, za zmínku stojí existence druhého nejstaršího kamenného divadla na Moravě v budově bývalé školy, kterou připomíná pamětní deska pod sochou sv. Václava u kostela na náměstí a původní opona dnes umístěná v budově katolického domu. Útrapy I. světové války dokládá více než 350 mužů, kteří narukovali na bojiště v Itálii, Rusku, Halíči a šest desítek padlých a nezvěstných, kteří padli za oběť této válce. Jejich jména společně se jmény obětí II. světové války jsou na památníku padlým obou světových válek před budovou školy. Současná podoba Olešnice je podobou města s dobře vybudovanou infrastrukturou (např. vodovod a kanalizace s napojením na ČOV, plynofikace, kabelizace telefonních sítí atd.). Struktura olešnických podniků a podnikatelů umožňuje zajištění pracovních příležitostí nejen pro občany Olešnice, ale i z okolí. Rekreace a sportování je umožněno existencí cyklotras s vyhlídkovými věžemi, koupaliště s atletickým areálem školy, dětského hřiště s kluzištěm, tenisového kurtu, fotbalového hřiště a moderního skiareálu. Tři muzea – modrotisku, postav pověstí a strašidel - jsou místem výletů školních tříd i rodin.
V roce 1999 se Olešnice zúčastnila soutěže venkovských obcí „Vesnice roku“ a dokázala zvítězit v celostátní soutěži. V závěru tohoto roku ji byl udělen statut města.
- kostel sv. Vavřince - původní středověký farní kostel na náměstí zničen požárem roku 1827, v letech 1827-1839 na jeho místě s využitím části zdí vystavěn kostel, zasvěcený tehdy sv. Leopoldu, zvony z roku 1835, věž, původně brána středověkého opevnění kostela (ve dvou spodních úrovních, pod omítkou dochován gotický lomený oblouk vjezdu) zvýšena a upravena roku 1882
- kostel sv. Mikuláše - hřbitovní kostel, doba výstavby není přesně známa, doložen na konci 16. století, přestavěn v letech 1723 a 1852
- evangelický kostel - farní kostel na Rovečínské ulici, postaven v letech 1860-1864 společně s farou a hřbitovem
- dřevěnice na Vejpustku
- tvrz Crhov (2 km JV) - vznikla pravděpodobně již v době kolem poloviny 14. století, kdy se po ní píší členové významného vladyckého rodu z Drnovic. Výslovně se však připomíná teprve roku 1486, kdy ves a tvrz Crhov s dvorem vlastnil Jan Děvečka z Herštejna. V zahradě za domem č. 28 se dodnes dochovaly stopy mělkého příkopu. Vlastní stavba tvrze stávala v místech domů č. 30, 31 a 63.
- zámek Lamberk - pocházející z konce 17. století nacházející se asi 1,5 kilometru severozápadně od obce
